Simon Holliday wurde 1964 in Nottingham, England geboren. Mit fünf Jahren nahm er seine ersten Klavierstunden und wurde 1975 im Internat bei Chetham's School of Music, Manchester aufgenommen. Heimlich trat er in Pubs and Clubs auf, wo er Jazz, Popsongs etc spielte.
Simon brach sein Studium frühzeitig ab. Mit siebzehn war er bereits Profi, und machte sich schnell einen Namen als Jazz- und Popmusiker in und um Manchester. Bald folgten Auftritte mit zahreichen Bands und als Solo-Entertainer in der Schweiz, Deutschland, Spanien (3 Summer-Seasons '84 bis '86 Soloshow für britische Touristen), und ab und zu England.
1988 besuchte er Freiburg und wurde dort sofort vom Freiburger Jazzhaus engagiert. Ein Jahr später zog er endgültig von der Insel weg und wurde in Freiburg heimisch. Rasch kamen Angebote von regionalen sowie namhaften Bands aller Art sowie Auftritte als Solist beim Konzerte und Festivals in ganz Europa, auf Bühnen aller Grössen sowie im Rundfunk und bei CD-Produktionen. Parallel schafft er seinen Ruf im kommerziellen Bereich bei Tanz- und Showbesetzungen.
Heute vermarktet er seinen eigenen Gruppen, bekommt aber auch von anderen namhaften Bands aller Art die Frage gestellt: „Könntest Du am…..?“.
The show goes on.